Agar mendapatkan pendidikan secara lebih baik, pada usia 8 tahun Soeharto kecil dititipkan ayahnya kepada adik perempuan satu-satunya yang berada di Wuryantoro Wonogiri. Suatu daerah sebelah timur Yogyakarta yang secara sosio-ekonomi tidak lebih baik jika dibandingkan dengan kondisi Godean. Hanya saja bibinya bersuamikan mantri tani, Bapak Prawirowihardjo dan disinilah ia memperoleh pendidikan lebih baik daripada yang diperolehnya di Kemusuk.
Setelah menamatkan sekolah rendah lima tahun, ia meneruskan ke sekolah lanjutan rendah (schakel school) di Wonogiri. Ia terpaksa pindah rumah ke Selogiri, 6 kilometer dari Wonogiri dan tinggal di rumah Citratani, kakak perempuan yang menikah dengan pegawai pertanian. Ia baru di khitan (sunat) saat usia sudah 14 tahun, dan dirayakan dengan tasyakuran secara sederhana.
Kehidupan keluarga Citratani retak, sehingga ia terpaksa pindah ke Wonogiri lagi dan tinggal di keluarga Bapak Hardjowiyono, teman ayahnya, seorang pensiunan pegawai Kereta Api. Keluarga ini tidak punya anak. Di tempat ini, Soeharto kecil biasa membersihkan rumah sebelum berangkat sekolah, dan pergi ke pasar untuk belanja ataupun menjualkan hasil kerajinan tangan buatan Bu Hardjo. Melalui keluarga ini pula, Soeharto kecil bertemu dengan Kyai Daryatmo, seorang kyai sufistik yang tidak hanya memiliki ilmu agama yang sangat luas, akan tetapi juga merupakan seorang tabib yang menguasai ilmu pengobatan, sekaligus guru masyarakat. Rumah Kyai Daryatmo tidak berjauhan dengan kediaman Bapak Hardjowiyono dan di langgar (mushola) milik Kyai inilah, Soeharto kecil belajar agama. Ia juga sering mendengarkan nasehat-nasehat Kyai Daryatmo kepada mereka yang banyak datang memerlukan, orang-orang terpelajar, pedagang, pegawai, petani sampai bakul-bakul / pedagang kecil.
Lalu Soeharto kecil kembali ke Kemusuk untuk melanjutkan sekolah Muhammadiyah yang dijalaninya dengan naik sepeda dari Kemusuk ke Yogyakarta setiap hari. Ia meninggalkan keluarga Hardjowiyono dan ta'lim Kyai Daryatmo karena ada peraturan sekolah yang mewajibkan murid memakai celana pendek dan bersepatu, sedang orang tua Soeharto tidak sanggup membelikan. Di Yogya ia bisa bersekolah dengan memakai sarung atau kain. Ia tidak kikuk, karena ada murid lain yang ke sekolah dengan pakaian seperti dirinya. Ia tetap fokus pada pelajaran dan pada tahun 1939 (usia 18 tahun) ia berhasil menamatkan sekolah di schakel Muhammadiyah Yogyakarta.
